Из трех действующих на территории г. Коломны монастырей Богоявленский Старо-Голутвин по праву считается древнейшим. В литературе встречаются две даты его основания: 1374 и 1385 гг., но большинство исследователей считает, что 1385 г. исторически более верен. В этот год Сергий Радонежский замирял московского князя Дмитрия Донского с рязанским князем Олегом на реке Северке близ Коломны и по просьбе Дмитрия заложил монастырь в честь Святого Богоявления в устье Москвы-реки в местечке Голутвино. Первым настоятелем стал иеромонах Григорий, построивший белокаменную Богоявленскую церковь: «И скоро свершена бысть и зело угодна и красна …». Монастырь, занимавший стратегически важное место, контролировал торговый путь на Москву и служил сторожем на границе Московского государства. Он быстро богател за счет земельных и денежных вкладов князей и бояр. Одно из пожертвований упомянуто в духовной грамоте князя Юрия Васильевича от 1472 г.: «А к Богоявлению на Голутьино даю свое село Рожек, да Маливку съ луги и съ лесы, и съ перевесии и съ ловищи, со всем съ темъ, как было при моей бабе Великой Княгине; а что серебра в техъ селцехъ на людехъ, ино того серебра половина Богоявлению…». В XY в. у монастыря уже имелось подворье в Москве. Из писцовых книг 1577-1578 г.г. до нас дошли сведения о владениях обители: 49 селениях и 2500 га земли. По тем временам у монастыря была большая библиотека из 137 книг, среди которых 22 древние пергаменные. Из многочисленных риз, крестов, икон, украшенных драгоценными камнями, особую ценность, как реликвии, представляли ризы и крест преподобного Сергия Радонежского. Монастырь имел большое значение в духовной и политической жизни Коломны, о чем говорит тот факт, что на соборе 1613 г., избравшем на царство Михаила Федоровича Романова, представителем коломенского духовенства был голутвинский настоятель обители игумен Авраамий. Благополучие обители росло. Увеличивались земельные наделы, а с ними прирастали села и деревеньки. Хорошел и сам монастырь. Вот как его описывает сопровождавший в 1654 г. антиохийское посольство во главе с патриархом Макарием архиепископ Павел Алеппский: «Когда мы вошли в монастырь нас встретили по обыкновенному и ввели в большую церковь в честь Божественного Богоявления, коего образ поставлен вместо иконы Господа, ибо таков их обычай. Вход в эту церковь чудный, высокий, с трех сторон; кругом – галерея с тремя дверями. Церковь весьма древняя. Мы стояли в вечерню и пошли помолиться в другую церковь, которая находится в трапезной отцов. Она весьма древняя и красивая, в честь одного из их новых святых, по имени Сергий.… Между этими двумя церквами высокая колокольня с поднятым высоким куполом, наподобие куполов церковных…». 

   Менее чем через 50 лет Богоявленский собор был полностью перестроен на собственные средства бывшим строителем Андреевского монастыря иеромонахом Авраамием. С небольшими переделками он сохранился до нашего времени. По описи 1701 г., на территории обители помимо двух храмов размещались квасоварня, солодовенный омшенник, конный двор, овин, старые и новые кельи, а к каменной колокольне был пристроен сруб, на котором размещались часы с боем. На противоположном берегу реки Москвы находились скотный двор, избы для скотников, мякинные и житные сараи. Во владении монастыря находилось 203 крестьянских двора и 1234 души крепостных. С 1707 г. настоятель Голутвинской обители был повышен в духовном звании и стал носить сан архимандрита. Налаженная монастырская жизнь была нарушена в 1764 г., после подписания императрицей Екатериной II манифеста, объявлявшего секуляризацию церковных владений. Отчужденная монастырская земельная собственность и крестьяне переходили в ведение Коллегии экономии Синодального управления. Из 1072 российских монастырей было оставлено всего 452, в их числе и Голутвин. За настоятелем обители, отнесенной ко второму классу, сохранился сан архимандрита. При годовом денежном окладе 1311,9 рублей в ней могло проживать до 17 монашествующих. Лишенный земель и крестьян монастырь начал хиреть, а после перевода в 1785 г. настоятеля архимандрита Геннадия во Владимирскую епархию, когда его обязанности принял казначей, в штате и вовсе не стало хватать половины монашествующих. В 1799 г. древняя Коломенская епархия была упразднена, а в пустующее архиерейское подворье по указу императора Павла I «в уважение древности, сколько к сему архиерейскому дому, а наипаче к оному монастырю, …и для приличия самому сему древнему городу…» был переведен штат Голутвина монастыря. Вновь образованный монастырь получил название Коломенский Голутвин, а храмы Богоявленского стали приходскими. В 1800 г. митрополит Московский и Коломенский Платон (Левшин) объединил заштатный Бобренев монастырь с бывшим Богоявленским Голутвиным, переведя туда братию из семи человек во главе с иеромонахом Самуилом (Колеснициным) из Пешношской обители. Настоятель Бобренево-Голутвина монастыря иеромонах Самуил за короткое время нашел благотворителей, в их число входили купец 1-й гильдии А.М.Коротаев, купец З.Ф.Чекалов, купеческая вдова Д.В.Кислова и т.д. На их средства были перекрыты железом храмы, возведены два кирпичных келейных корпуса, надстроена колокольня, в храмах установлены резные позолоченные иконостасы, расписан Богоявленский собор, сделана пристройка к Сергиевскому храму. Деятельный настоятель был замечен императором Александром 1, удостоившим его аудиенцией в 1817 г., и вскоре обители высочайшим указом было разрешено иметь до 30 человек монашествующих. В 1829 г. настоятелем Бобренево-Голутвина монастыря стал бывший строитель Екатерининской пустоши иеромонах Назарий (Барданосов). При нем был расписан Сергиевский храм, освященный митрополитом Московским и Коломенским Филаретом (Дроздовым). В обители постоянно велись строительные работы. Были построены двухэтажная гостиница, шесть башен новой ограды и каменная часовня. 

   При игумене Назарии в официальных документах Богоявленский монастырь стал именоваться Старо–Голутвиным. С 1865 г. Бобренев монастырь получил самостоятельность, а отделившемуся Старо–Голутвину был присвоен третий класс. Доходы монастырь получал от денежных вкладов, часовни, хозяйственной деятельности, с сельскохозяйственных угодий, богомольцев, приходивших к чудотворной иконе преподобного Сергия. Так, на 1876 г. доход составил 12 тысяч рублей, что значительно больше, чем у остальных коломенских монастырей. Революция 1917 года подкосила духовную и хозяйственную жизнь обители. Монастырские земли были захвачены местным населением, а в начале 20-х г.г. Старо–Голутвин монастырь в числе многих был закрыт, ценности и архив вывезены. Исчезли чудотворная икона, реликвии преподобного Сергия, в том числе посох, хранившийся в Сергиевском храме. Храмы еще несколько лет действовали как приходские, а в стенах келий поселились рабочие Коломенского завода. Судьба шестерых насельников из 24 монахов и 2 послушников трагична, они были репрессированы в 30-е годы. В 1941 г. при подготовке г. Коломны к обороне в стенах ограды монастыря были пробиты бойницы. О том времени до сих пор напоминают простреленные пулями кресты и подкрестные шары, служившие мишенями бойцам. Как памятник Старо-Голутвин монастырь поставлен на государственный учет в 1924 г., но только в 1967 г. под руководством архитектора М.Б.Чернышева были проведены первые реставрационные работы на Богоявленском соборе: перекрыта металлом глава, сделаны тесовые кровли на четверике и алтаре. Монастырь был перенаселен и только в 1984 г. местным властям удалось отселить жильцов в благоустроенные квартиры. Расчистили территорию и помещения от мусора ребята из военно-патриотического клуба «Юнармеец» под руководством А.Б.Суркова. С 1990 по 1993 г. Центр социальных инициатив «Отечество» при финансовой поддержке Министерства культуры РСФСР восстановил полуразрушенные хозяйственные монастырские постройки, в которых разместились кузня, столярный и механический цехи. В перспективе в отреставрированных келейных корпусах предполагалось разместить лицей с реставрационным уклоном. С 1994 г. комплекс Богоявленского Старо-Голутвина монастыря находится в пользовании Московского епархиального управления Русской православной церкви. На его территории размещена Коломенская духовная семинария, находящаяся под постоянной опекой митрополита Крутицкого и Коломенского Ювеналия, и монашеская община. 

   Первым настоятелем монастыря стал игумен Кирилл (Федотов), возобновивший после долгих лет забвения духовную жизнь святыни, казначеем назначен иеромонах Григорий (Щелкунов), создавший прекрасный семинарский хор. Этот хор, руководимый иеромонахом Григорием, получил высокую оценку святейшего Патриарха Алексия II и неоднократно принимал участие в патриарших службах. С августа 2001 г. постановлением Священного Синода на должность настоятеля назначен игумен Григорий (Щелкунов). За несколько лет, усилиями братии, при поддержке администраций Московской области и г. Коломны, восстановлены Сергиевский храм, надвратная Введенская церковь, западный, восточный и настоятельский келейные корпуса. С 2001 г. по федеральной программе «Культура России (2001-2005г.г.)» начаты реставрационные работы на Богоявленском соборе. В 2002 г. Старо-Голутвин монастырь включен в губернаторскую программу «Коломна–православный просветительский центр Московской области». Древняя святыня привлекает многочисленных туристов и паломников, ее охотно посещают горожане, для учащихся коломенских школ проводятся экскурсии. Особый интерес вызывают сохранившиеся фундаменты и часть южного портала древнего Богоявленского собора XIY века, по ступеням которого ступал преподобный Сергий Радонежский. В монастырском и семинарском храмах регулярно проводятся богослужения.