Дата основания Богородице-Рождественского Бобренева мужского монастыря, одной из древнейших Коломенских обителей, из-за отсутствия достоверных источников точно не известна. Археологические раскопки 1970 года под руководством М.Х. Алешковского и Б.Л. Альтшуллера выявили в четверике Рождественской церкви фундаменты каменного храма, датируемого второй половиной XIV века. Общепризнанная в научной и краеведческой литературе датировка – 1381 год – связана с именем полководца Дмитрия Михайловича Боброка-Волынского, по преданию, основавшего обетный монастырь в память о Куликовской битве. Первые доступные сведения о монастыре можно почерпнуть из писцовых книг XVI-XVII вв. В 1577 году на территории монастыря, окруженного деревянной оградой, находились две каменные церкви: Рождества Богородицы, Входа в Иерусалим, и несколько келий. По данным исследования К.И. Кузнецова, на 1577-1578 гг. в собственности монастыря находилось 12 селений и 869,5 четей земли. Жизнь монастыря не была гладкой, и по описи 1626-1629 гг. при том же количестве селений земли стало числиться меньше - 854,0 чети. На то время это был единственный коломенский монастырь, не увеличивший свои владения. В государственных архивах сохранилось немало документов XYIII-XIX веков, повествующих о ремонтах и строительстве монастырских храмов, о монашествующих и благотворителях.. Опись 1701 года, проведенная при игумене Сильвестре, дает представление о летней, построенной еще в XIY веке, Рождественской церкви: "каменная об одной главе покрыта тесом, а глава древяною черепицею" – и второй зимней: "В том же мнстре другая церков теплая каменная верх шатровои во имя Въехания Гдня во Иерусалим с трапезою под нею пекарня да келя, церкв и глава покрыты черепицею, а трапеза тесом". Ограда монастыря и немногочисленные постройки были возведены из дерева и только Святые ворота – из камня. Для починки строений на территории находились заготовленные впрок кирпич и известь, но из-за отсутствия средств ремонт не велся. Древние строения монастыря к середине XYIII в. сильно обветшали, и в 1753 году архимандрит Игнатий просил епископа Коломенского и Каширского Гавриила выдать обещанные из собственных средств предыдущим епископом Саввой 3 тысячи рублей на пристройку к Рождественскому собору придела, трапезной и колокольни. К этому времени служить в соборе было опасно, из-за сгнившей крыши протекали своды, пристроенный алтарь отваливался, иконостас от влаги весь облез, а пожертвованный новый в таких условиях ставить было нецелесообразно. 

Другие здания находились не в лучшем состоянии, кельи пришли в негодность и не годились для проживания. После того как прошение рассмотрели в нескольких инстанциях, средства были выделены, и в 1757 году на месте разобранного Рождественского храма началось строительство. На 3 тысячи рублей к 1763 году удалось возвести новый собор, правда, без отделки, и нижний ярус колокольни на высоту 4 аршина. На достройку, по оценке игумена Андрея, недоставало еще 3,2 тысячи, да на ремонт зимнего храма и возобновление ограды взамен обвалившейся требовалось 280 рублей. Строительство собора надолго приостановилось, т. к. немногочисленные земли пустоши – Веретнка (так в описи-Н. Шепелев), Сляпина, Бобрехина, Енрикова, Манкина, Батулина, да огород в 1,5 десятины около ограды не приносили большого дохода. Полученного хватало лишь на пропитание немногочисленной братии – игумена, трех иеромонахов, двух иеродиаконов, одного монаха да отставного солдата. Опись 1763 года, проводившаяся повсеместно в монастырях, имела свое негативное последствие. Целью ее было определение состояния более 1000 обителей, с последующей секуляризацией церковных имуществ. Налаженный механизм функционирования российских монастырей был разрушен реформой 1764 года, проводившейся императрицей Екатериной II. В результате секуляризации церковных имуществ ликвидации подлежало более половины обителей. Небогатый Бобренев монастырь оказался за штатом. По описанию Г.Ф.Миллера, в монастыре в 1778 году проживало всего три монаха и настоятель, а на прокорм государством во владение оставлено несколько пустошей. И все же обитель смогла выжить, и уже к 1790 году при епископе Коломенском и Тульском Афанасии была достроена колокольня собора Рождества Богородицы, заложенного еще в 1757 году, а затем выстроены игуменский корпус и архиерейский дом, служивший летней дачей коломенского архиерея. В феврале 1794 года бобреневский настоятель иеромонах Михаил обратился к епископу Афанасию с просьбой благословить построить каменную ограду, для чего разрешить разобрать сгоревшую в Коломне 14 сентября 1790 года Семионовскую церковь и использовать добытый кирпич. Разрешение было дано с условием отдать все полученное железо в архиерейский дом для устройства соборной паперти и других нужд. Из кирпича древнего храма и на дополнительно собранные средства ограду с четырьмя башнями по углам возвели в 1795 году. 

Серьезные испытания выпали обители в 1800 году, когда решением митрополита Московского и Коломенского Платона (Левшина) она была приписана к упраздненному в 1799 году Богоявленскому Голутвину монастырю, получившему название Бобренево-Голутвин. Приписной монастырь оказался практически забыт, и до середины июля 1802 года в его стенах проживал всего один иеромонах. Такое состояние дел не устраивало митрополита Платона, и он предписал настоятелю Бобренево-Голутвина монастыря строителю Самуилу увеличить там братию, добавив иеромонаха, иеродиакона и двух послушников, указав на то, что Голутвин монастырь пользуется землями и доходами Бобренева. Указание владыки было исполнено, пополнился штат и со временем продолжились строительные работы. В 1813 году строитель Самуил освятил там новый придел во имя Федоровской иконы Божией Матери, построенный на средства уездного казначея П.И.Алисова. По описи Бобренево-Голутвина монастыря, поданной в Московскую Духовную Консисторию 1 февраля 1841 года, территория бобреневской обители была обнесена невысокою каменной оградой с четырьмя небольшими башнями, покрытыми белым железом (луженым). С южной стороны ограды – Святые ворота, над которыми стоит позолоченный крест, с западной стороны – выездные ворота и калитка. "Посредине онаго монастыря новой архитектуры круглая каменная церковь с трапезою во имя Рождества Пресвятыя Богородицы", в трапезной которой устроено два теплых придела с изразцовыми печами, справа Казанской, слева – Федоровской иконы Божией Матери. К трапезной примыкала трехъярусная шатровая колокольня, на которой установлено 7 колоколов. Глава с восьмиконечным крестом, кровли апсиды, четверика и трапезной покрыты листовым железом и выкрашены зеленой краской медянкой. Стены храма расписаны масляными красками на греческий манер, полы в четверике выстланы каменные, а в приделах настелены из дерева. От западной стены ограды на восток находился каменный двухэтажный корпус, на втором этаже которого шесть братских келий и настоятельские покои, в которых жил управляющий монастырем иеромонах Арсений. На первом этаже было восемь келий, трапезная и кухня. Корпус покрыт окрашенным в зеленый цвет железом. Из построек отмечен бревенчатый конюшенный двор с тесовой кровлей, пристроенный к стене ограды. 

Вне монастыря упоминается пристроенная к Пятницким воротам каменная часовня с братской кельей, покрытой тесом, и мельница с маслобойным заводом, находящаяся в Дмитровском уезде при деревне Охотин. В списке земельных угодий Бобренево-Голутвина монастыря указаны данные Бобреневу правительством луга: Щапов, Лопатин, Веретинской, Запрудец, Плоской, Красная Кулига, Барской с двумя Овсянниковыми Кулигами, Смурин общей площадью 41 дес. 1158, пустоши: Какаурова, Макарова, Ченцова и Юдина, вклад гвардии прапорщицы Веры Шонуровой в 1833 году, всего общей площадью 325 дес. 2162 саж.. В письме игумена Назария от 1 июля 1841 года в Московскую Духовную Консисторию дается пояснение, что бобреневская обитель содержится на доходы с лугов Красная Кулига, Смурин и всех пустошей. По всей видимости, доходы и помощь благотворителей были существенны. К 1853 году на соборе, колокольне и часовне были позолочены кресты и подкрестные яблоки, в иконостасе четверика позолочены резные колонны, в приделе Казанской Божией матери колонны обработаны под искусственный мрамор. В 1850-х годах у монастыря появился богатый благотворитель – Д.И.Хлудов, который жертвует 60 десятин пахотной земли от сведенного леса и в 1861 году на месте когда-то существовавшей церкви Входа в Иерусалим выстраивает теплую Федоровскую церковь с двумя приделами, Казанской Божией матери и Давида Солунского. В 1861 году строятся двухэтажные настоятельский и братский корпуса, а затем новая ограда с севера и запада, что увеличило площадь монастыря.. Дела в монастыре шли неплохо, и указом Синода за № 1414 от 13 августа 1865 года Бобреневу монастырю дается самостоятельность, что позволяло иметь в штате, помимо настоятеля, казначея и пятнадцать человек братии. Разъединение монастырей не было безболезненным. Через несколько лет, в январе 1874 года Бобреневский настоятель иеромонах Каллист просил митрополита Московского и Коломенского Иннокентия о возвращении несправедливо отошедших по указу Священного Синода Старо-Голутвину монастырю 37 дес. 1296 саж. Щапова, Барского, Веретейского, Плоского и Лопатина лугов, мотивируя тем, что 30 человек братии содержится на 3500 рублей годового дохода, включая 900 рублей жертвуемых Д.И.Хлудовым на отопление. Луга могли принести дополнительно 400 рублей, без которых богатый Старо-Голутвин монастырь с доходом в 12 тыс. руб. мог бы обойтись. После рассмотрения прошения в Консистории решение Синода было оставлено в силе. По опубликованным в 1877 году воспоминаниям благочинного общежительных монастырей Московской епархии архимандрита Пимена видно, что в монастыре, управляемом строителем иеромонахом Каллистом, 30 монахов и бельцов проживало на доход от богомольцев, вкладчиков, хозяйства и угодий составлявший всего 3 тысячи рублей. В 1892 году А.Ф.Киреев опубликовал «Описание Богородице-Рождественского общежительного мужского монастыря». Автор сумел в небольшой брошюре, с привлечение многих исторических документов, изложить 500-летнюю историю древней обители. Интерес представляет численность братии, возглавляемой игуменом иеромонахом Иоасафом, которой «было 32 человека – 5 иеромонахов, 3 иеродьякона, 4 рясофорных монаха, 6 послушников приукаженных и 16 проживающих по билетам» и капитал монастыря на то время в ценных бумагах, в сумме 34741 рубль. Площадь пахотной земли и леса была около 500 десятин. В монастыре постоянно что-то строилось или ремонтировалось. К примеру, 2 сентября 1904 года состоялось освящение церковно-приходской школы на 60 учеников с помещением для проживания учительницы. Построена она была на средства, изысканные игуменом Варлаамом. Прежняя школа находилась в арендованном неприспособленном помещении, и аренда плохо собиралась с крестьян, многие из которых были старообрядцами. Следующее значительное строительство было при архимандрите Филарете, которому Московская духовная консистория указом от 17 марта 1914 года разрешила пристроить к Федоровской церкви кирпичную паперть с ризницей на втором этаже. 1917 год стал началом тяжелейших испытаний для Русской православной церкви. Первый удар пришелся на монастыри, чья собственность национализировалась. Уже к концу 1921 года более 600 монастырей было подвергнуто насильственному закрытию, в их числе и Бобреневский, штат которого в 1917 году состоял из восьми монахов и одного послушника, кормившихся от монастырских земельных угодий в 670 десятин (к примеру, земельный надел у Старо-Голутвина монастыря был 283 десятины, у Брусенского - 247 десятин, у Ново-Голутвина - 181 десятина). Оба храма закрытой обители еще долго продолжали действовать как приходские. Во время начавшейся в 1922 году кампании по изъятию церковных ценностей из них было вывезено 4 пуда 23 фунта 36 золотников серебра. Всего в помощь голодающим из 19 храмов и 4 монастырей Коломны и окрестностей, согласно протоколу заседания комиссии от 15.07.1923 года, было изъято 214 пудов 20 фунтов 8 золотников серебра, небольшое количество золота, 1195 штук бриллиантов, 262 изумруда, 357 рубинов, 4 фунта 12 золотников жемчуга и т. д. 

Относительно спокойная жизнь приходских храмов нарушилась в 1930 году. На заседании Президиума Московского областного исполнительного комитета и Московского Совета РК и КД 9 марта было рассмотрено ходатайство президиума Коломенского окружного исполнительного комитета и Коломенского районного исполнительного комитета о закрытии церквей Бобреневского монастыря. Мотивировалось ходатайство тем, что верующие отказались от содержания культовых зданий, которые необходимо использовать в культурно-просветительских целях. Решение о закрытии храмов было выполнено частично. Об использовании зданий можно узнать из актов обследования помещений бывших монастырей Московской области, пригодных для размещения детских домов. В акте от 21.01.1934 года, подписанном сотрудником Моссовета Каврайской, указано, что в бывшем Бобреневском монастыре зимняя церковь функционирует, в ней хорошее отопление, позволяющее использовать ее под жилье. Помещение летней церкви площадью 2800 м2 использовалось под хранение семян и нескольких плугов. Бывшие кельи площадью 500 м2 разделены на 30 комнат вместительностью до 8 человек. Из хозяйственных построек: 2 конюшни на 50 лошадей, баня с пропускной способностью 100 человек в день, 3 маленьких флигеля, годных для проживания обслуги. На январь 1934 года все помещения бывшего монастыря принадлежали Бобреневскому сельсовету. С 1930 года (по всей видимости, после решения о закрытии храмов - Н.Ш.) все они заняты совхозом ОРС Коломзавода, причем без оформления договорных обстоятельств и арендной платы. Помимо рабочих совхоза проживали две семьи колхозников, 5 семей рабочих и служащих Коломзавода и других предприятий. Пять комнат верхнего этажа двухэтажного корпуса использовались под школу и для проживания учителя. Каврайская считала, что здания монастыря эксплуатировались «хищнически и по существу разрушались» и их необходимо в интересах государства передать Моссовету для размещения трудовой колонии на 200 беспризорников Коломенского района. Решение о создании колонии не было принято, и более 50 лет комплекс монастыря эксплуатировался на износ. Летний собор Рождества Богородицы и Федоровская церковь использовались под хранение удобрений и ремонт сельхозтехники, со временем их кровли разрушились, и обнаженные своды стояли открытые всем ветрам, несмотря на то, что постановлением Совета Министров РСФСР от 22 мая 1948 года за № 503 церковь Рождества Богородицы и монастырская ограда были поставлены на государственную охрану. Через двадцать лет, 6 мая 1968 года, Совет Министров РСФСР принял решение о создании в Коломне историко-архитектурного заповедника и туристического центра. Трестом «Мособлстройреставрация» было подготовлено «Программное задание», где составляющей частью заповедника являлся Бобреневский монастырь, в котором предполагалось размещение кемпинга. Помимо реставрации культового памятника, для сохранения доминирующей роли монастыря среди ландшафта и сложившегося природного окружения, намечалось создание зоны охраняемого ландшафта с выделением зон регулируемой застройки. По мнению специалистов, строительство свыше 5 метров в высоту от уровня земли зданий и сооружений в селитебной зоне села Бобренево могло уничтожить цельность пейзажа и создать акцент, конкурирующий с невысокими постройками монастыря. 

Работы по созданию заповедника не были завершены, но чудесный ландшафт с видом Бобреневского монастыря сохранился и до сих пор радует взор коломенцев и гостей города, особенно он прекрасен, если смотреть от северо-западных ворот Ново-Голутвина монастыря. Можно сказать, что как святыне и памятнику культового зодчества Бобреневскому монастырю повезло, когда за его восстановление взялась община московской церкви Всех святых на Соколе. Наличие средств и неиссякаемая энергия старосты общины Бориса Сергеевича Кудинкина быстро принесли свои результаты. Руками профессиональных реставраторов за кратчайший срок, с 1991 по 1992 гг. восстановлены церковь Рождества Богородицы, келейный корпус, частично Федоровский храм. Не забыта была социальная сфера, и в помощь селу отремонтированы помещения Бобреневского медпункта и детского сада за территорией монастыря. В процессе реставрационных работ не нашло подтверждения наличие второго этажа в четверика Рождественского собора, описываемого А.Ф.Киреевым. Скоропостижная смерть Б.С. Кудинкина в 1992 году существенно повлияла на продолжение реставрационных работ, сведя их практически на нет. Духовная жизнь монастыря возобновилась с 18 июня 1992 года, когда первую Божественную литургию совершил митрополит Коломенский и Крутицкий Ювеналий. У Бобреневского мужского монастыря предполагалась особая стезя. Направленность его деятельности заявленная первым настоятелем игуменом Игнатием (Крекшиным) - просветительско-миссионерское служение. В силу объективных обстоятельств это направление не реализовано. После назначения в 1998 году нового игумена Игнатия (Жидкова) реставрационные работы возобновились. Основные работы были проведены к юбилею 620-летия основания обители. Губернатор Московской области Б.В.Громов выделил на эти цели 500 тысяч рублей. Активную помощь монастырю оказывает руководство Коломенского района, что, несомненно, будет способствовать процветанию древней обители. 21 сентября 2001 года многие коломенцы приняли участие в праздновании 620-летия Богородице-Рождественского Бобренева монастыря, прошедшем на его территории.